En «Another Late Night», una de las canciones de su nuevo álbum For All The Dogs, lanzado el 6 de octubre, el rapero de 36 años habla de su amistad con la actriz, 17 años menor que él.

«En mis comentarios hay bichos raros hablando de Millie Bobby, mira, cuéntales chistes a la pandilla, realmente nos reuniremos, o envíale un dedo a tu mamá en algunas cajas de FedEx, abrelo, es asombroso, realmente impactante».
El ex actor de Degrassi y la estrella de Enola Holmes llamaron la atención por primera vez en 2018, cuando Millie reveló que ella y Drake tenían una amistad cercana, lo que incluía que él le diera consejos sobre chicos.
«Lo conocí en Australia», dijo Millie, que tenía 14 años en ese momento, a Access Hollywood. «Y, sinceramente, es fantástico. Y un gran amigo y un gran modelo a seguir, ya sabes, nos enviamos mensajes de texto, simplemente nos enviamos mensajes de texto el otro día y él dijo, ‘Te extraño mucho’, y yo dije, ‘Te extraño más!’
Y aunque las citas de Millie llegaron a los titulares, dada la diferencia de edad, ella se apresuró a defender su vínculo.

«¿Por qué tienen que hacer que una linda amistad sea su titular?», escribió la estrella de Netflix en ese momento. «Ustedes son raros de verdad. Tengo suerte de que personas en el negocio extiendan su tiempo para ayudarme a avanzar en mi carrera y ofrecerme su sabiduría y orientación. Me siento muy bendecida de tener personas increíbles en mi vida. No pueden elegir eso por mí».